Ian. Twój osobisty trener podrywu

Pierwsza zasada skrzydłowego jest prosta: nie wolno zakochać się w klientce. Ian Hunter, były zawodnik profesjonalnej drużyny futbolowej, musi zmierzyć się z nową rzeczywistością po tym, jak kontuzja zakończyła jego sportową karierę. Decyduje się wrócić na uczelnię i wraz z przyjacielem zakłada biznes pod nazwą "Skrzydłowi", oferujący pomoc w randkowaniu dla nieśmiałych dziewcząt. Ich firma ma za zadanie przemieniać niepewne siebie kobiety w pewne siebie osoby gotowe podbić serca wybranych mężczyzn.

Pewnego dnia zgłasza się do nich Blake Olson, której brak wyczucia stylu wydaje się Iana sporym wyzwaniem. Dziewczyna marzy o zdobyciu chłopaka swoich marzeń i tylko dzięki wsparciu doświadczonego specjalisty od relacji ma szansę na spełnienie tego pragnienia. Ian podejmuje się zadania przekształcenia jej wizerunku, czym doprowadza do jej oszałamiającej metamorfozy. W miarę jak Blake przemienia się z niepozornej dziewczyny w olśniewającą piękność, Ian zaczyna odkrywać, że staje się dla niego kimś więcej, a jego nieprzekraczalna zasada zaczyna się chwiać.